Con Phil Jackson terminando contrato, las probables bajas de Pippen (quién declaró su deseo de ser traspasado durante la temporada) y Rodman (que firmaría por los Lakers como agente libre), y el cierre patronal de la NBA (conocido como NBA lockout), llevaron a Jordan a anunciar su retirada el 13 de enero de 1999. La NBA se quedaba de nuevo coja. Esa campaña fue el único jugador de Washington en disputar todos los encuentros de la temporada regular, siendo titular en 67 de ellos. Jordan fue el único integrante de aquél equipo, que fue titular en los 8 encuentros del campeonato, promediando 14,9 puntos por partido, siendo el segundo máximo anotador por detrás de Barkley. Jordan comenzó a declarar en el verano de 2001 que era posible su vuelta como jugador, esta vez con un nuevo equipo, los Wizards. Además, Jordan firmó a su antiguo entrenador Doug Collins para que entrenase a los Wizards la siguiente temporada, una decisión en la que muchos vieron una futura vuelta de Jordan. Esto cambió la previsión del equipo que había estado prácticamente seleccionado e Isiah Thomas se quedó fuera del equipo al entrar Jordan después de este replantearse su presencia. Jordan ha estado largamente relacionado con Gatorade, saliendo en más de 20 anuncios de la bebida.
En su último partido en Chicago, el público del United Center le dio una ovación tan grande que el propio Jordan tuvo que interrumpirla, dando un discurso improvisado, aunque no calmando a la afición. Habiendo perdido ante Australia en las semifinales, se enfrentaron a Nigeria en el partido por la medalla de bronce. El 21 de febrero de 2003, Jordan se convirtió en el primer jugador de la NBA en anotar 40 o más puntos con 40 años, en la victoria de los Wizards ante los Nets en el MCI Center con 43 puntos de Michael. Jordan, sin defensa alguna, lanzó y anotó la canasta que acto seguido daría la victoria y el título a Chicago. Sería su última canasta con la roja de los Bulls. El 21 de julio de 2006, un juzgado de Cook County, Illinois, determinó que Jordan no debía pagar a Karla Knafel, una antigua amante, 5 millones de dólares. En 2013, sus ingresos cayeron un 24,6 % interanual, hasta los 2.906 millones de RMB, debido a estrategias de reducción de inventario y cierre de tiendas. El PSG recibió el 40 % de sus ingresos de los partidos televisados y se convirtió en uno de los clubes más ricos de Francia.
En la ronda preliminar se agruparon con el eventual subcampeón Grecia, Francia y Bulgaria. Jordan se retiró anotando 32 292 puntos en toda su carrera, solo superado, en ese momento, por Kareem Abdul-Jabbar y Karl Malone en toda la historia de la NBA. En ese momento, los otros tres hijos de Michael tenían 25, 22 y 21 respectivamente. En aquel momento, el Internacional, entidad fundadora de la Asociación de Básquetbol de Santiago en 1923, era uno de los cuadros más fuertes del básquetbol nacional, disputando palmo a palmo con Unión Española la supremacía en la máxima categoría de la capital. Sin embargo, la relación entre Cousy y el entrenador mejoró cuando este vio que «Houdini of the Hardwood», como cariñosamente era conocido, se convirtió en el primer gran base de la NBA. Reconociendo que sería el último año de Jordan como jugador de la NBA, hubo homenajes en casi todos los pabellones de la liga.
En su partido final en el MCI Center, recibió un tributo del Secretario de Defensa Donald Rumsfeld, que le obsequió la bandera izada en el Pentágono el 11 de septiembre de 2002, un año después de los trágicos atentados. Los aficionados daban por supuesto que el APOEL sería incapaz de ganar al Chelsea, por lo que el partido no fue recibido con gran expectación. No. Las tarifas de expansión se pagan directamente a los propietarios actuales, lo que en parte hace que la idea de la expansión sea potencialmente atractiva para ellos. En febrero de 2014 darían a luz a las gemelas Victoria e Ysabel. El 29 de diciembre anotó 51 puntos en la victoria ante Charlotte Hornets en casa. Filadelfia fue el escenario de su último encuentro como jugador de la NBA, el 16 de abril de 2003 ante los 76ers. Jugando pocos minutos debido a la gran ventaja de los locales en el marcador, Jordan anotó 16 puntos.